W średniowieczu dostęp do morza zapewniał Brugii Zwin, który wówczas tworzył duży zalew i wdzierał się w głąb lądu na długość 25 kilometrów. Dzięki temu Brugia stanowiła największy port nadmorski północnej Europy i mogła prowadzić swobodny handel z innymi państwami.
Flandria słynęła z tkactwa. Dzięki sprawnej komunikacji lądowej i rzecznej, ta kraina geograficzna mogła swobodnie rozwijać się w kierunku przemysłu tekstylnego. Tkaniny z Flandrii były wówczas znane nad Morzem Śródziemnym, a nawet w Skandynawii.
Nie ma jednoznacznej wersji dotyczącej pochodzenia nazwy tej miejscowości. Po raz pierwszy użyto jej na monetach, które pochodzą z okresu między 864 a 898 rokiem. Wybito na nich słowa: Bruggas, Bruccas, Briuggas, Briuccas.
Bardzo prawdopodobne, że nazwa miasta pochodzi od staro-holenderskiego słowa brugga, które oznacza most. Innym wariantem jest ten, który odwołuje się do rzeki Reie, która kiedyś przepływała przez Brugię. Jej nazwa wywodzi się od celtyckiego słowa Rogia. Późniejsze ewolucje tej nazwy, Rogia lub Ryggia, mogłyby stanowić podstawę do powstania nazwy Brugge.
Po wybuchu wojny stuletniej pomiędzy Francją i Anglią, hrabiowie Flandrii poparli stronę francuską. W związku z tym Anglia wstrzymała dostawy wełny, co spotkało się ze sporym oburzeniem flamandzkich tkaczy, dla których było to jedynym źródłem utrzymania. Rosnące bezrobocie sprawiło, że w mieście wybuchły zamieszki. W końcu hrabia zdecydował o zwołaniu Stanów Generalnych, w których brali udział przedstawiciele szlachty i duchowieństwa. Ich konsekwencją było zawarcie przymierza z Anglią oraz załagodzenie konfliktu pomiędzy hrabią a społeczeństwem.
Okres największego rozwoju Brugii przypada na XII – XIV wieku. Kupcy europejscy mieli tu swoje kantory. Związek Hanzeatycki posiadał tu własne faktorie kupieckie oraz składy. Jednak rywalizacja między władzami poszczególnych miast, zamulanie się Zwinu oraz miejskich kanałów, doprowadziło do upadku Brugii, którą wówczas nazwano Martwą Brugią.
Łabędzie są jednym z najbardziej charakterystycznych elementów pejzażu tego miasta. Można je spotkać pływające niedaleko Beginażu, Minnewater oraz na licznych kanałach przecinających miasto. Z łabędziami wiąże się pewna legenda, która sięga XV wieku.
Wtedy władzę posiadał cesarz Maksymilian z Austrii. Niestety, nie był on dobrym władcą, co doprowadzało do licznych buntów ze strony ciemiężonego społeczeństwa. Pewnego dnia schwytali oni władcę i uwięzili go, razem ze swoim doradcą Pieterem Lanckhals’em, którego nazwisko oznacza długą szyję. Lanckhals został skazany na śmierć, a ówczesny władca był zmuszony do oglądania tej egzekucji. Jednak cesarzowi udało się uciec i postanowił zemścić się za śmierć swojego współpracownika.
W związku z tym rzucił na miasto klątwę. Mówiła ona o tym, że Brugia musi na zawsze utrzymywać łabędzie na miejskich jeziorach i kanałach. Wybrał właśnie te zwierzęta, ponieważ mają one długie szyje i było to nawiązaniem do nazwiska swojego zabitego doradcy Lanckhalsa.
Pomimo tak tragicznej historii, łabędzie nadają temu miastu niepowtarzalny i romantyczny klimat. Te bajkowe zwierzęta świetnie komponują się ze średniowiecznymi kamienicami i kanałami.